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LBT - Lebensmittel und Biotechnologie • Thema anzeigen - Säurestärke Phenole
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 Betreff des Beitrags: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 22.09.2011, 11:34 
Versuchskaninchen
Versuchskaninchen

Registriert: 09.02.2007, 17:10
Beiträge: 22
Weiß jemand, wie hier die richtige Reihenfolge ist und warum? Habe in der VO damals mitgeschrieben, laut pKs Werten ist die Reihenfolge aber anders!

Reihen Sie folgende Phenole nach zunehmender Säurestärke:
p-Nitrophenol, Phenol, p-Aminophenol, p-Chlorphenol

:roll:


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 22.09.2011, 13:57 
Moderator
Moderator
LBT User Foto

Registriert: 16.12.2006, 18:34
Beiträge: 764
Wohnort: 1180 Wien
Schon oft hier durchgekaut

schau mal da http://www.lbtforum.at/forum/viewtopic.php?f=38&t=1772

und im http://www.chemieonline.de/, dort findest alle Antworten


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 22.09.2011, 14:27 
Versuchskaninchen
Versuchskaninchen

Registriert: 09.02.2007, 17:10
Beiträge: 22
Ich hab sogar selbst in chemieonline nachgefragt, allerdings wusste bisher auch niemand die richtige Antwort, denn entweder man reiht es nach den pKs-Werten, dann wäre die Reihenfolge so:
Nitrophenol (pKs~7) > Aminophenol(pKs~8) > Chlorphenol(pKs~9) > Phenol(pKs~10)

laut dem was ich damals mitgeschrieben habe ist die Reihung aber so: Nitrophenol>Chlorphenol>Phenol>Aminophenol

und jetzt wollte ich bei anderen lbtlern nachfragen, was sie so haben, vielleicht hab ich mich ja nur vertan? :) Also wenn irgendjemand die Antwort weiß, die der Prof. als richtig anerkennt, bin ich schon zufrieden, mit sämtlichen Effekten etc. kenne ich mich mittlerweile nämlich aus... :/m Allerdings nützt es nix, wenn man etwas einmal so, und einmal so betrachten kann - bei der Prüfung heißt es dann nur - Punkte oder keine Punkte... :(


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 27.09.2011, 21:12 
Versuchskaninchen
Versuchskaninchen

Registriert: 09.02.2007, 17:10
Beiträge: 22
So, habe Prof. Kosma einfach persönlich per E-Mail gefragt, hat auch gleich sehr nett geantwortet: :wink:

...Die von Ihnen ursprünglich angegebene Reihenfolge (aus den Übungsbeispielen) ist korrekt:
pNO2-Phenol 7.15
pCl-Phenol 9.38
Phenol 9.98
pNH2-Phenol 10.30

Experimentell bestimmt und auch berechnet (Gasphase + solvatisiert)
(J. Amer. Chem Soc. 2002 (124) 6421-6427)

Wikipedia enthält die alten Daten aus dem Fieser (dort ohne Quellenangabe, sodass man schwer die Güte der Daten beurteilen kann)

:roll:


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 26.11.2011, 10:20 
Versuchskaninchen
Versuchskaninchen

Registriert: 14.12.2007, 15:01
Beiträge: 58
achtung: die übungsfrage lautet nach ZUNEHMENDER säurestärke ordnen: somit umgekehrt, da je kleiner der pKs desto saurer ist das ding...


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 27.01.2012, 15:01 
Eprouvettenschüttler/in
Eprouvettenschüttler/in

Registriert: 07.10.2010, 19:54
Beiträge: 176
da gehört nichts umgekehrt.


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 Betreff des Beitrags: Re: Säurestärke Phenole
 Beitrag Verfasst: 27.01.2012, 15:05 
Eprouvettenschüttler/in
Eprouvettenschüttler/in

Registriert: 07.10.2010, 19:54
Beiträge: 176
hopala. stimmt doch..


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